Pentru ce se utilizează p-toluensulfonatul de 1-etil-3-metilimidazoliu?

Ce este acest compus și cum diferă de alte lichide ionice de imidazoliu

p-toluensulfonat de 1-etil-3-metilimidazoliu , prescurtat în mod obișnuit ca [EMIM][OTs] sau [EMIM][TOS] , este un lichid ionic la temperatura camerei care împerechează cationul 1-etil-3-metilimidazoliu utilizat pe scară largă cu un anion p-toluensulfonat (tosilat). Poartă numărul CAS 328090-25-1, formula moleculară C13H18N2O3S și o greutate moleculară de 282,36 g/mol. Ceea ce îl diferențiază de sărurile de imidazoliu mai frecvent citate, cum ar fi [EMIM]Cl sau [EMIM][BF4] este alegerea anionului: tosilatul este un sulfonat organic relativ voluminos, slab coordonat, mai degrabă decât un mic halogenură sau anion fluorurat, care își schimbă atât comportamentul fizic, cât și modul în care interacționează cu alți reactivi în soluție.

Deoarece anionul tosilat este mai degrabă organic decât anorganic, această sare tinde să prezinte un comportament de topire intermediar în comparație cu omologii săi cu halogenură sau tetrafluoroborat - unii furnizori raportează un punct de topire în intervalul 25-35 ° C aproape de temperatura camerei, în timp ce alții îl caracterizează ca un solid cu un punct de topire mai aproape de 54 ° C, o diferență între conținutul de apă sau măsurarea probabilă a unei diferențe de apă sau puritate. loturi. În practică, aceasta înseamnă că compusul poate apărea fie ca un lichid vâscos galben deschis, fie ca un solid cristalin alb, în ​​funcție de temperatura ambiantă și de expunerea la umiditate în momentul observării, ceea ce merită să știți înainte de a presupune că un transport s-a degradat pur și simplu pentru că forma sa fizică nu se potrivește cu fotografia produsului.

Proprietăți fizice și chimice care determină manipularea și depozitarea

Proprietățile care contează cel mai mult în manipularea de zi cu zi a acestui compus sunt vâscozitatea, conductivitatea și higroscopicitatea acestuia, deoarece acești trei factori guvernează modul în care este măsurat, depozitat și utilizat în activitatea de formulare. Cifrele de vâscozitate raportate sunt considerabil ridicate - în jur de 5.214 cP la 20°C din datele tehnice ale unui furnizor - ceea ce o plasează cu mult peste solvenții moleculari tipici și mai aproape de un sirop gros în termeni practici. Această vâscozitate mare afectează totul, de la cât de precis poate fi pipetată până la cât de mult durează pentru a ajunge la echilibru într-un sistem de solvenți mixți și este un detaliu care este ușor de trecut cu vederea dacă un cercetător este obișnuit să lucreze cu lichide ionice cu vâscozitate mai mică, cum ar fi [EMIM][BF4].

Citirile de conductivitate de aproximativ 0,19 mS/cm la 20°C sunt la capătul inferior pentru lichidele ionice de imidazoliu, în general, ceea ce este în concordanță cu o viscozitate mai mare care încetinește mobilitatea ionilor prin fluidul în vrac. Oricine folosește acest compus ca componentă de electrolit ar trebui să ia în considerare acest lucru atunci când compară datele de performanță cu lichide ionice folosind anioni mai mici și mai mobili.

Aplicații comune în domeniul electrochimiei, catalizei și cercetării materialelor

La fel ca multe lichide ionice pe bază de imidazoliu, acest compus apare în principal în mediile de cercetare, mai degrabă decât în producția industrială la scară largă, iar aplicațiile sale tind să se grupeze în jurul câtorva zone specifice în care natura sa ionică, cu volatilitate scăzută, oferă un avantaj față de solvenții moleculari convenționali. În electrochimie și cercetarea bateriilor, este studiat ca o componentă a formulărilor de electroliți, deoarece lichidele ionice din această familie sunt nevolatile și pot rămâne lichide sau aproape lichide într-un interval de temperatură utilizabil, fără riscul de inflamabilitate al solvenților organici convenționali. Unii furnizori îl poziționează, de asemenea, în cataloagele de baterii și materiale electronice, special din acest motiv, alături de alte săruri de imidazoliu și pirolidiniu utilizate în cercetări similare cu electroliți.

Un al doilea domeniu de utilizare este ca mediu de reacție sau modificator de catalizator în sinteza organică, unde lichidele ionice de acest tip pot stabiliza intermediarii încărcați sau pot îmbunătăți selectivitatea în comparație cu solvenții tradiționali, în special în reacțiile sensibile la polaritatea solventului. A apărut, de asemenea, în contexte de știința materialelor, inclusiv ca aditiv de încapsulare sau de stabilizare candidat pentru cercetarea celulelor solare perovskite, reflectând o tendință mai largă de testare a lichidelor ionice ca agenți de barieră la umezeală sau de pasivare a defectelor în tehnologiile fotovoltaice emergente. Dincolo de aceste zone, compusul este folosit ocazional în studii academice care măsoară în mod specific proprietățile fizice cum ar fi densitatea și vâscozitatea într-o serie de săruri de tosilat de imidazoliu înrudite, deoarece construirea acestui tip de set de date comparative îi ajută pe cercetători să selecteze lichidul ionic potrivit pentru o anumită cerință de vâscozitate sau polaritate, mai degrabă decât să utilizeze oricare dintre cele mai cunoscute.

• Cercetarea componentelor electrolitice pentru baterii și celule electrochimice
• Mediu de reacție sau modificator de catalizator în sinteza organică
• Candidat aditiv în studiile de încapsulare a celulelor solare perovskite
• Compus de referință în studiile comparative de densitate și vâscozitate ale lichidelor ionice

Higroscopicitate și condiții de depozitare: de ce acest lichid ionic are nevoie de îngrijire specială

Majoritatea furnizorilor semnalează acest compus ca fiind higroscopic, ceea ce înseamnă că absoarbe ușor umiditatea din aerul înconjurător, iar această singură proprietate are un impact practic mai mare asupra manipulării decât aproape orice altă specificație listată. Apa absorbită poate modifica comportamentul de topire al compusului, poate dilua concentrația efectivă a acestuia într-o probă cântărită și poate interfera cu măsurătorile de conductivitate sau de vâscozitate care presupun o probă anhidră. Aceasta este probabil o parte din motivul pentru care cifrele punctului de topire variază între surse - o probă care a preluat chiar și o cantitate mică de umiditate ambientală în timpul cântăririi sau depozitării se poate comporta diferit față de o probă proaspăt deschisă, complet uscată.

Ghid practic de depozitare

• Depozitați într-un recipient bine închis pentru a limita absorbția de umiditate între utilizări
• Depozitarea la frigider la 2-8°C este recomandată de cel puțin documentația tehnică a unui furnizor
• Lăsați recipientul să ajungă la temperatura camerei înainte de deschidere, pentru a reduce formarea condensului în interiorul flaconului
• Acolo unde sunt necesare măsurători precise ale proprietăților fizice, luați în considerare o titrare Karl Fischer pentru a confirma conținutul de apă înainte de utilizare

Pentru orice aplicație în care reproductibilitatea contează - testarea performanței electroliților fiind un exemplu principal - tratarea conținutului de apă ca o variabilă de control, mai degrabă decât o impuritate accidentală, tinde să producă rezultate mai consistente în încercările repetate.

Clasificarea siguranței și precauții la manipulare

Datele de clasificare reglementară listează acest compus în categoria GHS Iritarea pielii 2, Iritarea ochilor 2 și Toxicitatea specifică a organelor țintă (expunere unică) Categoria 3, corespunzătoare frazelor de pericol H315 (provoacă iritarea pielii), H319 (provoacă iritare gravă a ochilor) și H336 (poate provoca somnolență sau amețeli). Aceste clasificări îl plasează într-o categorie de pericol moderat tipică pentru multe lichide ionice și săruri sulfonate organice - nu este extrem de toxică în felul în care ar fi un reactiv controlat sau foarte reactiv, dar necesită totuși echipament de protecție personală standard de laborator, mai degrabă decât o manipulare obișnuită.

• Purtați mănuși și protecție pentru ochi la manipulare, având în vedere clasificările H315 și H319
• Lucrați într-o zonă ventilată sau hotă, deoarece H336 indică un posibil efect legat de inhalare asupra sistemului nervos central
• Consultați fișa cu date de securitate a furnizorului specific (SDS) înainte de prima utilizare, deoarece puritatea formulării și urmele de impurități pot varia între producători.
• Urmați procedurile standard de eliminare a deșeurilor chimice de laborator, mai degrabă decât fluxurile generale de deșeuri

Ca și în cazul celor mai multe lichide ionice de specialitate, acest compus nu este clasificat ca materii periculoase pentru transportul standard de către cel puțin documentația unui furnizor, ceea ce simplifică logistica achizițiilor, dar această clasificare nu ar trebui citită ca o indicație a unui pericol scăzut în laborator - reflectă reglementările de transport, mai degrabă decât riscul de expunere profesională. Revizuirea FDS-ului curent de la furnizorul specific înainte de a începe lucrul rămâne cea mai fiabilă modalitate de a confirma cerințele de manipulare, deoarece datele de siguranță pot fi actualizate pe măsură ce devin disponibile noi informații toxicologice.